Зависит от планов. Среднесрочных и долгосрочных. И от количества легаси без документации. В моем опыте это два самых крупных фактора, которые надо учитывать. Если проект с 0 или супер типовая работа - можно искать себе людей 1 в 1 по стеку и опыту в нем. Если есть горизонт планов с развитием, масштабированием или супер разноплановая работа - лучше брать Овер. Главное, чтобы спец не заскучал;)

Для разных ситуаций ответ будет отличаться)

Тут зависит от компании и целей, которые нужно закрывать. Если это стартап, то лучше брать дешевле и то что надо, потому что потом в случае чего он вырастет вместе со стартапом. Если бигтех и мы нанимаем в долгосрок, то всегда лучше перспективный спец, которой готов закрывать не только свои задачи, но и иметь инициативу и поддерживать коллег. Но это всегда стоит дороже

Ну вы же отлично знаете рынок. Конечно выбор дешевле и умеющий только что надо. Причем большая часть заказчиков только думает, что знает что им надо на основе конкуренции рынка - конкуренты тоже сайт на Python сделали :)

Зависит от личной стратегии. Если нужно денег больше "здесь и сейчас", то второй вариант. Если есть ресурсы на рост и развитие, первый подход.