Можно обучить базе, чтобы люди могли друг друга заменять в основных задачах. Оптимальный вариант, имхо.

Взаимозаменяемость - полезна и должна поддерживаться. Но желание обучить всех всему - это пустые фантазии. Резистенс будет выше профита. Далеко не все согласятся. А из согласившихся далеко не все потянут. А вот тех, кто сможет - полезно поддерживать, они хороший ресурс)))

Странный вопрос. Потом появляются поиски сотрудников с должностью системного администратора, умеющего программировать 1с и составлять юридические документы. И смотришь на такие вакансии покрутив пальцем у виска

Обучить основам, но каждому дать волю в доп направлениях, позволяя проявлять индивидуальность.

Всех всему обучить смысла не имеет, но нужно создать полную взаимозаменяемость. Возможно разделив функционал по группам

Обучить каждого конкретной задаче, а при взаимодействии они уже сами начнут опыляться друг от друга