Если студент или только после учебы, то спрашиваю, как собирался в отпуск с родителями? Если помогал, что-то маршрут, планировал, то это большой плюс. Как правило и в других сферах жизни похожий паттерн проведения

Задать себе вопрос: А что ты будешь делать когда ассистент заберёт часть задач на себя? Как ты займёшь это время?

Составить список своих ключевых действий

Подбирайте комплиментарно руководителю, а не похожего. Если рук - вдумчивый интроверт, то помощник должен быть эмоциональным живчиком. Если рук с шашкой наголо, то помощник должен быть спокойный и усидчивый. Будут трения, но такой тандем будет самым жизнеспособным.