Оставьте. Его. В покое. Есть такой термин в психологии "слияние". Это, когда один хочет поглотить другого. Сделать его своим продолжением и использовать в качестве функции. Как ложка - продолжение руки. И тогда он может положить её куда угодно, есть ею что угодно. Хоть в задницу засовывать, а потом орать "А чё так больно? Бегом развиваться, чтобы мне комфортнее было!".

Если ваши тревоги, страхи , чувство вины, стыд гонит вас хоть чем-то заниматься, то это только ваше дело. Не пытайтесь контролировать карьеру другого человека. Не превращайте себя в бога, а его в несамостоятельного младенца.

Вы можете сообщить человеку о своих чувствах "мне это не нравится", "я зол/раздражён", "мне грустно". И причину этих чувств: "потому что я тебя просил, а ты не сделал", "ты уже 10й раз ошибаешься, хотя я объяснял" и т.д. Можно сказать о том, чего вы на самом деле хотите. И быть готовым к отказу.

Сотрудники - не рабы и не слуги. Это взрослые люди, которые успешно смогли дожить до своего возраста. Они могут самостоятельно принимать решения. И вы это решение обязаны признать! А дальше договаривайтесь. Даже, если вы - руководитель, а он - ваш подчинённый.