В 1914 году канадский ветеринар Гарри Колборн решил отправиться в Европу, чтобы там лечить пострадавших на полях Великой войны лошадей, и по пути на точку сбора приобрел у охотника медвежонка. Неизвестно, зачем он отдал немалые деньги (500 долларов по нынешнему курсу) за такого неудобного пассажира, да ещё отправляясь неизвестно куда, — вероятно, просто пожалел зверюшку на привязи.

Мишку он назвал в честь родного города — Виннипег, — и косолапый (точнее, косолапая) стала любимицей и талисманом полка, размещённого на полигоне в Солсберийской равнине. Полковник называл её Выдающийся Медведь, потому что Винни лучше всех в полку ориентировалась на местности и могла найти что угодно, как бы далеко это ни спрятали.

Но в дальнейшем (уже во Францию) Винни путешествие было запрещено. Тогда Гарри оставил медведицу в Лондонском зоопарке, рассчитывая после войны увезти питомца в Канаду. В 1919 году он изменил своё решение, увидев, что боевой подруге в новом доме весело, вкусно и вообще у неё орава малолетних фанатов.

В какой-то момент их число пополнил Кристофер Робин — сынишка писателя Алана Милна — и назвал в честь медведицы своего плюшевого мишку. Угадайте, про кого позже напишут сказку.