Сопроводительное письмо писать или нет?

Да, писать. Как? Хороший вопрос. Это должна быть краткая выжимка из вашего резюме: Хард скилы, сферы деятельности, в которых вам приходилось работать, основные результаты.

Опыта много, как сократить до сопроводительного? Выберите 10 САМЫЙ КРУТЫХ вакансий, гляньте что им нужно и это пропишите в письме. Вы удивитесь, но можно провести РАЗВЕДКУ по компаниям и узнать их основные реальные проблемы. Вот если вы с ними работали - круто если опишите в сопроводе.

Персонализированное письмо или шаблон? Давайте так, вакансии делятся на 3 категории: супер компании, в которых вам точно хотелось бы работать (вероятно они на грейд выше, чем ваш текущий опыт), среднечки - компании, в которые вы подходите на 90%, и шлак - иначе говоря мошенники. Для первой категории - лучше персонализировать изучая вакансию. Для второй - копипастить шаблон, для третьей - копипастить шаблон.

Третья категория - их (по моему скромному мнению) 90% на рынке. Сразу вероятно их не разглядите по неопытности. Разберетесь по ходу дела