Стоять на месте как специалист — это в 2025 веке писать на питоне.

Однозначно ! Это же фриланс, такая бархатная зона комфорта )

Тут ты сам себе начальник. Если не можешь без руководителя организовать самообучение или взять проект на ступень выше твоей компетенции, то да.

По моему опыту, фрилансеру в процессе поиска проекта легче заметить какие-то новые тренды и попытаться в них разобраться раньше наемного работника, которому задачи ставит начальник.

По итогу все равно все зависит от человека)