Беру срок чисто интуитивно. И всегда обговариваю сдвиг дедлайна с обязательным предупреждением, объяснением и назначением новой даты. Но такое оч редко бывает. Обычно я быстрее делаю.

Ну необязательно прям с потолка берут) возможно, берут из прошлого опыта, а дальше калибруют на конкретной команде

Увы, нет универсальной формулы, все процессы и договоренности по-разному будут работать в разных командах

Ответ на этот вопрос куда комплекснее, чем вы вероятно думаете. Он не про способ как в тех же самых условиях, внезапно магически научиться планировать и оценивать.

Все начинается гораздо раньше и гораздо глубже – с процессов и культуры компании. Ну или хотя бы команды (если она достаточно автономна). То как устроены пайплайны, внутреннее взаимодействие и коммуникация, то как задача описывается, как попадает в бэклог и в итоге к вам на планирование, как именно вы ее оцениваете (там все куда сложнее и глубже чем может казаться).

И это я описал едва ли 10% процентов всего, что составляет процессы и культуру, которые делают возможным эффективное планирование, с точной понятной для каждого оценкой и, следовательно, предсказуемые прогнозируемые результаты.