Один из вариантов — это анализировать/контролировать время выполнения задач. Если понимаете, что время на исполнение задач растёт, то это один из признаков снижения эффективности (для уважаемых хейтеров - не всегда. Иногда увеличение сроков исполнения связано и с правильной приоритизацией, или внешней причиной и так далее). Так вот. Если наблюдаете такое -> самое время подумать об обучениии. Если понимаете, что новые знания решат проблему - смело выносите на запрос!

Когда без обучения начинает работаться хуже, чем после него.

Работаться хуже = что-то делаю по-старому, упустил инновации в отрасли, инструменты, не хватает компетенций, чтобы решить задачи а,б,в

Как только что интересного увидел. Они там сами себе оправдают, если обычно всё по делу 🤓

Когда не знаешь, как получить навыки сам.

Когда сможете обосновать его полезность и подходящесть для вашей должности