Для меня граница между хорошей автоматизацией и лишней сложностью проходит через понятность.

Хорошая автоматизация:

- сокращает путь; - снижает ручной труд; - делает результат надежнее; - оставляет пользователю контроль; - не требует дополнительных объяснений.

Плохая автоматизация:

- прячет логику; - создает новые исключения; - заставляет пользователя гадать; - требует поддержки; - выглядит умнее, чем работает.

Вопрос не в том, можно ли автоматизировать. Обычно можно.

Вопрос в том, станет ли процесс после этого проще и надежнее.