Обсуждаю с командой, фиксирую на бумаге. Как правило, если обсуждаю в команде одного- самого опытного и грамотного назначаю "критиком". Когда нет команды, очень помогает представить себя шизофреником: будто в голове, не одна личность, а несколько (это абсолютно серьезно, если что). Пишешь план, а потом сам же его критикуешь и себе же подкидываешь препятствия к его исполнению и думаешь, как их избежать или нивелировать их влияние на конечную цель. Тут главное не играть в поддавки, а сначала честно разработать хороший план, а потом честно пытаться его "поломать". Тогда минимум половина возможных препятствий уже не сможет тебе помешать.

Когда как. Иногда фасилитационная сессия на онлайн доске порождает план. Говоря о плане, не стоит забывать о рисках, о людях, которые будут делать работу, их загруженности и т.д. По факту же, планы во многих крупных конторах скорее не про планы, а про политику, как инструмент влияния, обсуждения. Реальные планы встречаются нечасто (те же КСМ). Но... Не буду душнить. Лучше пойду попланирую.

У нас, к сожалению, он вообще в головах руководителей. Причем разный у разных. Хотелось бы хотя бы в экселе и хотя бы разок проговорить с командой всей, а не кулуарно на кухне. Если есть такая возможность, и нужны скилы дата инженера, я бы принес свои усилия и экспертизу для решения задач