Ещё новость
Наконец придумал как в условиях корявой Windows 7 организовать интерфейс для своей утилиты. Оказалось что хоть tk не работает из-за сломанных библиотек, но магическим образом заработал PyQT5 (видимо редисты 4.5 работают несмотря на нестабильную ОС).
Сделал из своей CLI-утилиты целое GUI/QT ПО. Скоро обновлю резюме)