Через пень-колоду

Это выражение родилось в среде лесорубов. Валить лес и перетаскивать тяжелые бревна - труд тяжелый, требующий сноровки. Если работник был ленивым или неопытным, он не расчищал себе путь, а тащил срубленное дерево прямо через пни и поваленные стволы (колоды). Бревно постоянно застревало, переваливалось с боку на бок, а работа двигалась медленно и криво.

Позже значение стало шире: так начали называть любое дело, которое делается небрежно, кое-как, с запинками и без должного внимания и старания.