По характеру своей работы выступаю публично, участвую во встречах, мероприятиях.

Замечал следующее — узнаешь человека, но не можешь вспомнить имя и/или в каком контексте мы общались.

Как считаете, насколько удобно спросить человека, мол, мы точно пересекались раньше, напомни пожалуйста контекст нашего общения?

Мне кажется это приемлемо и честно, чем во время разговора стоять с уставшим лицом и пытаться вспомнить все обстоятельства вашей ранних встреч.