Сначала звучит удобно. Есть человек, который во всём разбирается. Дима помнит, почему здесь такая проверка. Знает, какой сервис перезапустить. Может починить то, к чему остальные боятся подходить. Потом Дима собирается в отпуск. И внезапно выясняется, что перед отпуском нужно закончить три задачи, объяснить половину системы и на всякий случай взять ноутбук. На месте CTO я бы внимательно посмотрел, как мы вообще дошли до такой зависимости. Ведь отправлять любую сложную задачу Диме действительно быстрее. Сегодня. Завтра тоже. Через полгода никто другой уже не получает возможности разобраться. Предложение «пусть он напишет документацию» само по себе мало что меняет. Особенно если документацию нужно писать после всех срочных задач. Придётся заранее выделить время: следующую доработку делает другой инженер, Дима помогает. Следующий сбой разбирают вдвоём. Инструкцию проверяет человек, который раньше этого не делал. Поначалу работа может идти медленнее. Это нужно принять и объяснить бизнесу. Мне нравится простой способ проверить результат: сможет ли Дима две недели вообще не открывать рабочий чат? Если отпуск держится на фразе «ну в крайнем случае ему позвоним», работу ещё не закончили.