Order::where('status', 'new')->update(['status' => 'cancelled']); Такой запрос идёт прямо в базу, модели не загружаются. Поэтому saving/updated события и observers не срабатывают, updated_at при этом обновится. Если на событиях висит логика (аудит, сброс кэша), нужен цикл по моделям через each() или lazyById(), либо вызывать её руками.